Fmoc-Thr(OtBu)-Thr(Ψ(Me优配良品,Me)Pro)-OH(CAS: 1676104-73-6)
CAS: 1676104-73-6
英文名称:Fmoc-Thr(OtBu)-Thr(Ψ(Me,Me)Pro)-OH
产地:西安瑞禧生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
Fmoc-Thr(OtBu)-Thr(Ψ(Me,Me)Pro)-OH 是一种非天然构型修饰的二肽类构建单元,广泛用于限制肽链构象、提高二级结构稳定性、模拟β-折叠片段、抗蛋白酶降解设计等应用。其特殊的Ψ(Me,Me)Pro连接形式提供了类似拟肽键(pseudopeptide bond)的刚性结构,是现代构象锁定型肽类药物、环肽、蛋白模拟物设计的重要工具化学品。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
1. 分子组成与结构特点
该化合物包括三部分:
Fmoc(9-芴甲氧羰基):用于N端保护,可在碱性条件下脱除(如20%哌啶);
展开剩余75%Thr(OtBu):羟基苏氨酸,侧链–OH被OtBu保护,以防止非特异反应;
Ψ(Me,Me)Pro连接:在两段氨基酸之间引入一种非典型构象单元优配良品,采用双甲基取代的亚胺键模拟Pro结构,限制肽链旋转自由度。
2. 特殊的Ψ(Me,Me)Pro键含义与作用
Ψ(Me,Me)Pro 是一种构象限制片段,其作用如下:
模拟 β-折叠/螺旋结构中的转角位置
防止酰胺键自由旋转,增强肽段刚性
提高体内稳定性,抵抗肽酶降解
诱导特定空间结构,提高肽类功能性
此类片段常见于构象锁定肽(CLPs)、双肽基疫苗载体或抗菌肽设计中。
3. 应用方向
构象锁定肽药物设计:用于设计稳定的肽段结构,提高靶向结合能力和药代性能;
环肽合成:增加环肽核心段刚性,使其更稳定、具有更高的结合特异性;
β-折叠/螺旋结构模拟:用于结构生物学中合成固定构象的多肽优配良品,用以研究蛋白-蛋白相互作用界面;
蛋白酶抑制肽设计:由于其对酰胺键模拟结构抗酶解,适合应用于抑制酶切位点附近设计。
4. 合成便利性与兼容性
适用于固相肽合成(SPPS),可通过Fmoc策略进行;
与标准的HBTU/HATU等偶联试剂兼容;
可与多种氨基酸进行连接,适合插入肽链任意位置;
Fmoc和OtBu保护使其具有良好的合成稳定性和选择性脱保护策略。
总结
Fmoc-Thr(OtBu)-Thr(Ψ(Me,Me)Pro)-OH 是一种用于现代肽药物设计和构象稳定性研究的高端合成单元,其非天然的Ψ(Me,Me)Pro连接结构提供了强构象控制和抗酶解性能。它广泛应用于肽类药物构建、蛋白模拟、稳定折叠结构设计等,是现代肽类工程中具有创新价值的重要工具化学品。
1676104-73-6,Fmoc-Thr(Otbu)-Thr(Psi(Me,Me)Pro)-OH
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